Przejdź do zawartości

Dyskusja:Kwas winowy

Treść strony nie jest dostępna w innych językach.
Z Wikipedii, wolnej encyklopedii

Konfiguracja absolutna

[edytuj kod]

!!!!! Podpisy do obrazków zawierają błedne oznaczenia w zakresie izomerii R, S (tj. konfiguracji absolutnej). Najbardziej uprzywilejowana jest grupa OH, następnie grupa COOH bezpośrednia połączona z centrum chiralności (ponieważ posiada bezpośrednie wiązanie z tlenem i wiązanie podwój na z tlenem (liczone jako 2 wiązania pojedyncze; - suma najbliższych podstawników to 48). Grupą o trzecim przywileju jest grupa CH(OH)COOH, gdyż powiada sumę mas najbliższych podstawników równą: 1 od at. H + 16 od at. O + 14 od at. C z grupy COOH. Łącznie grupa ta posiada sumę mas o wartości 31. Wodór przyjmuje zawsze najniższy, czwarty piorytet.

Podsumowując, kolejność przesuwania się strzałki jest taka:

  1. OH
  2. COOH
  3. CH(OH)COOH
  4. H (całkowicie pomijalne!)

Izomer R to taki, gdy piorytety maleją zgodnie ze wskazówkami zegara. Izomer S ma przeciwną orientację. 18:48, 2 cze 2017 150.254.179.1

Aby ustalić konfigurację absolutną trzeba jeszcze wiedzieć, które wiązania skierowane są nad, a które pod płaszczyznę. Wzory w artykule przedstawione są w projekcji Fischera, czyli wiązania poziome (OH i H) skierowane są nad płaszczyznę, a pionowe (COOH) pod płaszczyznę. Podane oznaczenia są wyznaczone prawidłowo wg zasad CIP. Nie ma błędu. Załatwione, Michał Ski (dyskusja) 20:21, 2 cze 2017 (CEST)[odpowiedz]